REACCIONES DEL BENCENO

El bencno , es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los compuestos aromaticos, de tipo poliinsaturado, que sigue la fórmula molecular general C6H6. Su estructura tiene forma de anillo hexagonal característico, conocido como anillo dencenico, o aromático.

La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitucion aromatica, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:

• Electrofílica
• Nucleofílica
• De radicales libres

Reacción de sustitución electrofílica:

Este tipo de reacción sigue una serie de pasos:

-Primeramente se genera un electrofolito, produciéndose una reacción de equilibrio en presencia de un catalizador.

-El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reacción.

- Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.

Las reacciones del benceno a partir de sustitución aromática son:

• Nitración del Benceno:

Reacción de monosustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica, formada por tres partes deacido sulfurico por una parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución. El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

• Halogenación del Benceno:

Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo

Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis, con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. Al igual que la nitración, la halogenación también es una reacción de monosustitución.

• Sulfonación del Benceno:

Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) + H2O

• Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis):

El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos homólogos. Es una reacción importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromáticos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

• Alquilación del Benceno por alcoholes:

El tert- butilbenceno es el producto de una reacción entre el alcohol tert-butílico y el benceno (con el ácido sulfúrico presente).

• Alquilación del benceno con alquenos:

Si un alqueno entra en contacto con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo ácido, se producirá una alquilación.

• Combustión:

El benceno es altamente inflamable, y produce una llama característica de todos los compuestos aromáticos, debido a la gran presencia del carbono en su estructura.

C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O

• Hidrogenación:

A través de catálisis, el núcleo del benceno, fija seis átomos de hidrógeno formándose así el ciclohexano manteniéndose la cadena cerrada.

CRISTALIZACION

el nombre que se le da a un procedimiento de purificasion usado en química por el cual se produce la formación de un sólido cristalino, a partir de un gas, un líquido o incluso, a partir de una disolución. En este proceso los iones, moléculas o átomos que forman una red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar cristales, los cuales son bastante usados en la química con la finalidad de purificar una sustancia de naturaleza sólida. Por medio de la cristalización se separa un componente de una solución en estado líquido pasándolo a estado sólido a modo de cristales que presipitan. Este paso u operación es necesaria para cualquier producto químico que se encuentre como polvos o cristales en el mundo comercial, por ejemplo, el azúcar, la sal, etc.

Cuando preparamos una disolucion concentrada a una temperatura elevada, y seguidamente la enfriamos, se formará una disolucion conocida como sobresaturada, siendo las disoluciones que por un momento tienen más soluto disuelto del que sería posible por la disolución en concreto a una temperatura concreta en estado de equilibrio. Después podemos conseguir que se cristalice la disolución a través de un enfriamiento bajo control. Sobretodo cristaliza el compuesto inicial, lo que hace enriquecer las llamadas, aguas madres, con impurezas que se encuentran presente en la mezcla principal al no poder llegar a su límite de solubilidad.

Para poder usar esta técnica de purificación debe existir un cambio importante de solubilidad con respecto a la temperatura, cosa que no ocurre siempre. Por ejemplo, el cloruro sódico (la sal marina), posee una solubilidad de alrededor de 35 g/100 para las temperaturas comprendidas entre 0 a 100ºC, lo cual provoca la cristalización por cambio de temperatura sea de poco interés, pero esto no ocurre para todas las sales, como por ejemplo, para el KNO3. Cuando más grande sea la diferencia de solubilidad con respecto a la temperatura, mejores rendimientos se podrán conseguir. A nivel industrial, estos procesos pueden añadir otros procesos de purificación como por ejemplo, el filtrado, la decantacion, etc. Después de realizar este procedimiento, el material queda puro por completo.

Cuando preparamos una disolución concentrada de cualquier sustancia en un disolvente bueno, y añadimos un disolvente menos adecuado que se pueda mezclar con el primero, el primer disolvente del sólido disuelto empieza a sufrir una precipitación, lo que hace más ricas las aguas madres debido a las impurezas, por ejemplo, se puede separar el ácido benzoico en una disolución, en acetona al añadir agua.

De igual manera, si hacemos evaporar el disolvente que hay en una disolución, conseguiremos iniciar la cristalización de los sólidos que se encontraban disueltos cuando se llega a los límites de las respectivas solubilidades. Dicho método ha sido usado desde antiguo para la fabrica de sal, partiendo de la salmuera o también desde el agua de mar.

En determinados compuestos, la presión de vapor que tiene un sólido podría llegar a ser lo suficientemente elevado como para poder evaporar cantidades considerables del compuesto en cuestión sin llegar a su punto de fusión, a lo que se le da el nombre de subliminacion. Los vapores que se forman, se condensan en las partes más frías que se ofrecen en forma de lo que se conoce como, “ dedo frío” por ejemplo, pasando generalmente del estado gas al sólido, lo que se conoce como sublimación regresiva, lo que hace que se separe de las impurezas posibles que puedan haber. Al seguir este tipo de procedimiento, se pueden conseguir sólidos puros de sustancias que consiguen sublimizar con facilidad como es la cafeína, el azufre, ácido salicílico, etc.

Otra forma de cristalización, o de purificación, es a través de la fundición del sólido. El líquido que obtenemos en el proceso, cristaliza en primer lugar el sólido en estado puro, lo que hace que se enriquezca, después cristaliza la fase líquida. Este proceso se conoce como enfriamiento selectivo de un sólido previamente fundido.

La parte más importante del proceso de cristalización, es el crecimiento de cristales. Las formas o los diferentes tamaños que adquieran los cristales se deben a distintas condiciones, como por ejemplo el disolvente que se use o la concentración utilizada de los diferentes compuestos. Los cristales crecen formando capas de moléculas entorno a un cristal inicial.

POLARIDAD DE LOS ENLACES

Los átomos son constituyentes de la materia en los cuales las cargas eléctricas positivas de los protones y negativas de los electrones se equivalen y neutralizan entre si. Cuando los átomos se unen en enlaces, tienden a conservar esa neutralidad eléctrica, manteniendo equiparado el número total de protones y electrones.

En los enlaces iónicos, esa interacción se da por la cesión de uno o más electrones por uno de los átomos del enlace que los tenía en exceso en su electrosfera (característica de los metales) y la recepción de ellos por el otro que los tenía en déficit (típico de los no metales).

Como la suma de los electrones perdidos por uno de los miembros del enlace es igual a la suma de los ganados por el receptor, cada átomo se encuentra su nivel óptimo de capas de electrones en tanto la unión de ambos hace con que el conjunto se mantenga eléctricamente neutro.

Electronegatividad:

Se denomina electronegatividad a la tendencia que el átomo de un determinado elemento presenta para atraer electrones, en un contexto en que se encuentra enlazado a otro u otros átomos.

Más allá que esta atracción se de sobre todo el ambiente electrónico que circunda el núcleo del átomo y de particular interés a la atracción que el ejerce sobre los electrones involucrados en el enlace químico.

F > O > N ≈ Cl > Br > I ≈ S ≈ C > P ≈ H > metales

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Sentido creciente de Electronegatividad

Enlace Covalente polar y Enlace Covalente Apolar

En la molécula de HF, por ejemplo, más allá que par de electrones esté siendo compartido, el se encuentra más trasladado en el sentido del flúor, que es más electronegativo. En el flúor aparece una carga parcial negativa (δ^-) y en el hidrógeno una carga parcial positiva (δ⁺). E enlace entre H y F es covalente polar.

En el caso de la molécula de H₂, por ejemplo, como ambos átomos poseen la misma electronegatividad, no hay polarización del enlace y decimos que el será covalente apolar.

Vector momento de dipolo o momento bipolar (μ) es aquel que representa la polarización de un enlace covalente.

Molécula Polar y Molécula Apolar

La polaridad de una molécula está expresada por el vector momento de dipolo resultante (μ_r).

Si μ_r no fuese nulo, la molécula será polar. Ejemplo de ello son: HCl, H₂O, NH₃. Metanol (CH₃OH), etanol (C₂H₅OH) y acetona (CH₃COCH₃) son ejemplos de sustancias orgánicas polares.

Si μ_r fuese nulo, la molécula será apolar. Ejemplos de ello son: H₂, N₂, CO₂, CH₄, CCl₄. Los hidrocarburos en general (destacando aquellos que componen la fracción del petróleo, o sea, GLP, gasolina, queroseno, diesel, aceite lubrificante, grasa, parafina, etc), los aceites y las grasas (animales y vegetales) son ejemplos de compuestos orgánicos apolares.

Polaridad y Solubilidad

Un soluto polar tiende a disolverse bien en un solvente polar.

Soluto apolar tiende a disolverse bien en un solvente apolar.

HIBIRDACION

Hibridación, es el proceso de formación de orbitales electrónicos híbridos. En algunos átomos, los orbitales de los subniveles atómicos s y p mezclarse, dando origen a orbitales híbridos sp, sp² e sp³.

Según la teoría de los enlaces covalentes, un enlace de este tipo se efectúa por la superposición de orbitales semi llenados (apenas con un electrón).

La hibridación explica la formación de algunos enlaces que serían imposibles por las teorías asociadas, así como la disposición geométrica de algunas moléculas.

Elementos posibles de hibridar

Los elementos que se hibridan son el carbono, silicio, azufre, (…). El oxígeno y el nitrógeno también se hibridan, sin embargo, sin activación.

Formas de hibridación

Hibridación sp³

La hibridación sp³ es fácilmente explicada por el carbono. Para el carbono tetraédrico (como en el metano, CH₄), debe haber cuatro enlaces simples. El problema es que la distribución electrónica del carbono en estado fundamental es 1s² 2s² 2p_x 2p_y, esquematizando lo que sucede tenemos:

El orbital 1s tiene menos energía que el 2s, que a su vez, tiene menos energía que los orbitales 2p

De esta forma, el carbono debería realizar apenas dos enlaces, por lo que existen apenas dos orbitales semi llenados. En tanto, la molécula de metileno (CH₂) es extremadamente reactivo, no estando equilibrado químicamente. El primer paso para entender el proceso de hibridación, es excitar el átomo de carbono en cuestión, teniendo entonces:

Distribución electrónica del carbono activado

Entonces, el carbono equilibra los cuatro orbitales, dando origen a orbitales de energía intermediaria entre 2_s y 2_p, dando origen al orbital sp³ (que se lee s-p-tres), así llamado por ser el resultado de la fusión de un orbital s con tres orbitales p. Por tanto se tiene:

Distribución electrónica del carbono híbrido en sp³

Hibridación sp²

Otras formas de hibridación son explicadas de forma semejante a sp³ del metano. La hibridación sp² es realizada cuando uno de los orbitales p no se hibrida. Esto sucede en moléculas como la de Eteno, en la cual existe un enlace doble entre carbonos. La estructura de Lewis de esta molécula es algo parecido con:

No son todos los orbitales que se hibridan, pues los orbitales híbridos forman apenas enlaces sigma y un enlace pi y es necesaria para el enlace doble entre los carbonos. Su distribución electrónica quedará algo como lo que se ve en las moléculas tetraédricas, trigonal, plana y linear plana (109º,28’) (120º) (180º).

Enlace Sigma: Es un enlace entre dos orbitales atómicos. El enlace sigma puede ser dada como el enlace entre dos orbitales s, o entre un orbital s y un p, o aún entre dos orbitales p, donde en todos estos casos, los orbitales se interpenetran frontalmente.

Enlace Pi: En química orgánica, enlaces pi (o enlaces π) son enlaces químicos covalentes en los cuales dos lóbulos de un orbital electrónico interseccionan dos lóbulos de otros orbitales electrónicos. Apenas uno de los planos nodales de aquel orbital pasa por los núcleos involucrados en el enlace. Es el enlace característico de compuestos con dobles o triples enlaces como es el caso del propeno y el etino.

compuestos organicos

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el oxigeno hodrogeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. (O),

3. Características de los Compuestos Orgánicos:

• Son Combustibles
• Poco Densos
• Electro conductores
• Poco Hidrosolubles
• Pueden ser de origen natural u origen sintético
• Tienen carbono
• casi siempre tienen hidrogeno
• Componen la materis viva
• Su enlace mas fuerte en covalente
• Presentan isomería
• Existen mas de 4 millones
• Presentan concatenación

4. Propiedades de los Compuestos Orgánicos

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusion y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.

Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Los hidrocarburostienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.

REGLA DEL OCTETO

La regla del octeto establece que los átomos de los elementos se enlazan unos a otros en el intento de completar su capa de valencia (ultima capa de la electrosfera).

La denominación “regla del octeto” surgió en razón de la cantidad establecida de electrones para la estabilidad de un elemento, o sea, el átomo queda estable cuando presenta en su capa de valencia 8 electrones.

Para alcanzar tal estabilidad sugerida por la regla del octeto, cada elemento precisa ganar o perder (compartir) electrones en los enlaces químicos, de esa forma ellos adquieren ocho electrones en la capa de valencia.

Por ejemplo tenemos:

Veamos que los átomos de oxígeno se enlazan para alcanzar la estabilidad sugerida por la regla del octeto. Los diferentes colores de electrosfera mostrados en la figura nos ayudan a interpretar lo siguiente:

1 – Átomos de Oxigeno poseen seis electrones en la capa de valencia (anillo externo en la figura)

2 – Para volverse estables precisan contar con ocho electrones. ¿Y como lo logran entonces?

Comparten dos electrones (indicado en la unión de los dos anillos), formando una molécula de gas oxígeno (O2)

La justificativa para esta regla es que las moléculas o iones, tienden a ser más estables cuando la capa de electrones externa de cada uno de sus átomos está llena con ocho electrones (configuración de un gas noble).

Es por ello que los elementos tienden siempre a formar enlaces en la busqueda de tal estabilidad.

Excepciones a la regla del Octeto
Berilio (Be)

Es una excepción a la regla del Octeto porque es capaz de formar compuestos con dos enlaces simples, siendo así, se estabiliza con apenas cuatro electrones en la capa de valencia.

Como el hidrógeno (H) precisa ceder dos electrones para realizar el enlace (H ― Be ― H), el átomo de Berilio (Be) comparte sus electrones y alcanza la estabilidad.

Aluminio (Al)

Es una excepción a la regla del octeto porque alcanza la estabilidad con seis electrones en la capa de valencia. El átomo de aluminio tiende a donar sus electrones y así puede formar tres enlaces simples con otros átomos

En este caso, el Aluminio (Al) formó tres enlaces con tres átomos de Fluor (F)
Boro (B)

Forma sustancias moleculares con tres enlaces simples.

Fijémonos que el Boro (B) tiene la tendencia de donar sus electrones para los átomos de Flúor (F), este si obedece a la regla del Octeto, necesitando sus ocho electrones en la capa de valencia. Como el Boro cede sus electrones, el Flúor se estabiliza con el Octeto formado.

CAPA DE VALENCIA

Existe una clasificasion que ubica a los elemtos representados en ocho grupos identificados como A y a los de trancision en B .Los elemtos representativos son conocidos asi por el numero de grupo que representa la cantidad de elctron en si capa de valencia op sea por el ultimo nivel y la cantidad de electrones en esa capa nos indica la valencia maxima que el elemnto puede presentar, en ecaso de los no metales se relacionan con el numero de oatomos de hidrogeno con los quwes e puede enlazar en los metales con cuantos atomos de cloro se unen